公元前202年，项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州） 的项羽部队。经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜间听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？ 为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，以酒解忧，自己吟了一首诗，诗曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何”。意思是：“力量能搬动大山啊气势超压当世，时势对我不利啊骏马不能奔驰。骏马不能奔驰啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎样安排你！”，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱和。歌数阙，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都低着头一同哭泣。唱完，虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了800余名骑士突围，最终只余下28人。他感到无颜面对江东父老，最终自刎于江边，刘邦独揽天下。

因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接着又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。 凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却被那些坏人逼迫得无以为生，求助于别人时，别人也因他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。又如学校里讨论学术问题，其学生不学无术（成语，意即没有学术） 、信口雌黄、颠倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做 “四面楚歌”。在我们的人生历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。

项王兵败垓下，在乌江自刎，有关历史上这一典故，李清照曾写诗：生当作人杰，死亦为鬼雄，至今思项羽，不肯过江东。表达对项王的敬佩，思念之情。毛泽东也曾写过一首诗，其中有：宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。表达了不同的思想感情。